MỐI LIÊN HỆ GIỮA CẤU TRÚC HÓA HỌC VÀ MÀU SẮC CỦA ANTHOCYANIN

Posted on: 19-02-2019

Việc tiêu thụ nhiều loại trái cây và rau quả cung cấp nhiều lợi ích sức khỏe bởi vì chúng là một nguồn giàu các hợp chất tốt cho việc giảm nguy cơ mắc các bệnh mãn tính [1], [2], [3]. Những lợi ích sức khỏe này bắt nguồn từ khả năng chống oxy hóa của các hợp chất phenolic có mặt trong các nguyên liệu thực vật [4]. Hiện nay, nhu cầu sử dụng các chất chống oxy hóa có nguồn gốc từ tự nhiên ngày một gia tăng vì tính an toàn và hoạt tính chống oxy hóa đáng kể của chúng.
Trong số các hợp chất phenolic, anthocyanin là hợp chất chống oxy hóa mạnh do tính ức chế các gốc tự do hiệu quả [5]. Hầu hết các lợi ích về sức khoẻ được đề cập của anthocyanin liên quan đến cơ chế chống oxy hóa của chúng [6]. Các nghiên cứu in vitro của anthocyanin đã chỉ ra rằng các hợp chất này có thể có tác dụng bảo vệ chống lại bệnh mãn tính như bệnh tim mạch, ung thư [7], [8]. Ngoài ra, anthocyanin cũng có khả năng ngăn ngừa bệnh béo phì và kiểm soát bệnh tiểu đường [7]. Các hoạt tính chống dị ứng, kháng viêm và kháng khuẩn cũng là một trong những lợi ích sức khỏe khác của nhóm hợp chất hóa học này [7], [9].
Anthocyanins cho thấy tính đa dạng cao trong tự nhiên nhưng tất cả đều dựa trên cấu trúc cơ bản là anthocyanidin. Vô số màu sắc tự nhiên từ màu đỏ cho đến màu xanh được tạo ra bởi sự kết hợp hóa học giữa cấu trúc anthocyanidin cơ bản với đường và/hoặc các nhóm acyl [10]. Để tạo thành anthocyanin, anthocyanidin phải được kết hợp với ít nhất một phân tử đường (thường là glucose, rhamnose, xylose, galactose, arabinose và fructose); do đó, các anthocyanin cũng được phân loại theo số lượng các phân tử đường trong cấu trúc của chúng (ví dụ, monoside, biosides, triosides). Ngoài ra, sự đa dạng này được tăng thêm bởi sự kết hợp hóa học của các loại đường này với acid hữu cơ (phổ biến nhất là acid coumaric, caffeic, ferulic, p-hydroxy benzoic, synapic, malonic, acetic, succinic, oxalic và malic) để tạo thành acylated anthocyanins [11]. Hơn nữa, màu sắc cũng bị ảnh hưởng bởi số lượng các nhóm hydroxyl và methoxyl: nếu nhiều nhóm hydroxyl, thì màu sắc sẽ chuyển sang màu xanh hơn; nếu có nhiều nhóm methoxyl, thì đỏ sẽ tăng lên. Điều thú vị là, màu sắc cũng phụ thuộc vào sự tương tác giữa các phân tử anthocyanin với các phân tử và/hoặc môi trường khác [10]. Như vậy có thể kết luận được rằng một số sự kết hợp hóa học giải thích gam màu kỳ lạ của nhóm chất màu tự nhiên này.


Cấu trúc cơ bản của các sắc tố anthocyanidin, trong đó Rx có thể là H [12]
 
Tài liệu tham khảo
[1]      F. B. Hu, “Plant-based foods and prevention of cardiovascular disease: an overview,” Am J Clin Nutr, vol. 78, no. 3 Suppl, p. 544S–551S, 2003.
[2]      E. H. K. Ikram et al., “Antioxidant capacity and total phenolic content of Malaysian underutilized fruits,” J. Food Compos. Anal., vol. 22, no. 5, pp. 388–393, 2009.
[3]      E. Riboli and T. Norat, “Epidemiologic evidence of the protective effect of fruit and vegetables on cancer risk 1–4,” Am J Clin Nutr, vol. 78, pp. 559–569, 2003.
[4]      J. Salta et al., “Phenolic composition and antioxidant activity of Rocha pear and other pear cultivars - A comparative study,” J. Funct. Foods, vol. 2, no. 2, pp. 153–157, 2010.
[5]     R. E. Wrolstad, “Anthocyanin pigments—Bioactivity and coloring properties,” J. Food Sci., vol. 69, no. 5, pp. C419–C425, 2004.
[6]      J.-M. Kong, L.-S. Chia, N.-K. Goh, T.-F. Chia, and R. Brouillard, “Analysis and biological activities of anthocyanins,” Phytochemistry, vol. 64, no. 5, pp. 923–933, 2003.
[7]      J. He and M. M. Giusti, “High-purity isolation of anthocyanins mixtures from fruits and vegetables–A novel solid-phase extraction method using mixed mode cation-exchange chromatography,” J. Chromatogr. A, vol. 1218, no. 44, pp. 7914–7922, 2011.
[8]      A. Heins, H. Stockmann, and K. Schwarz, “Antioxidants-Designing‘ Anthocyanin-Tailored’ Food Composition,” Spec. Publ. R. Soc. Chem., vol. 269, pp. 378–381, 2001.
[9]      D. Ghosh and T. Konishi, “Anthocyanins and anthocyanin-rich extracts: role in diabetes and eye function,” Asia Pac. J. Clin. Nutr., vol. 16, no. 2, pp. 200–208, 2007.
[10]   R. Brouillard, O. Dangles, M. Jay, J. P. Biolley, and N. Chirol, “Polyphenols and pigmentation in plants,” 1993.
[11]   F. J. Francis and P. C. Markakis, “Food colorants: anthocyanins,” Crit. Rev. Food Sci. Nutr., vol. 28, no. 4, pp. 273–314, 1989.
[12]   J. B. Harborne and R. J. Grayer, “The anthocyanins,” in The flavonoids, Springer, 1988, pp. 1–20.